San Leo
Un accavallarsi di vetuste case tra una superba rocca e una torre campanaria; un intrecciarsi di storia e leggenda, di sacro e profano: tutto questo è San Leo. Altura sacra agli dei quando vi giunse il Santo Leo nel 3° secolo, fu da questi ritenuta luogo ideale per la diffusione del cristianesimo. Nel turbinio di guerre fra Goti e Bizantini, Longobardi e Franchi. San Leo vide crescere la sua fama di fortezza inespugnabile. Elevata al rango di capitale del Regno Italico nel 963 da Berengario 11° qui rifugiato, la minuscola città subì per parecchi mesi l'assedio di Ottone 1°, l'imperatore di Germania. Intorno al 1200 ha inizio la signoria dei conti di Montefeltro (poi duchi di Urbino).
Intanto la rocca si amplia e si abbellisce, soprattutto per il genio di Francesco di Giorgio Martini, architetto militare. I fasti politico-militari di San Leo cessano nel 1631 quando, estinta la famiglia ducale di Urbino, il territorio passa allo Stato Pontificio. La rocca, cessa la sua funzione militare, viene degradata a carcere In essa finisce i suoi giorni, Giuseppe Balsamo, meglio conosciuto come Conte di Cagliostro. Oggi, la rocca, ripulita dalle sovrastrutture rinascimentali, è tornata al suo splendore architettonico che ne fa una delle più celebrale testimonianze di arte militare.
La vista che di qui si gode è delle più 'esaltanti' si spazia dal Monte Fumaiolo al Mare Adriatico. Nel tessuto urbano del centro storico, di impronta seicentesca ben conservato, emerge un complesso monumentale di carattere reli¬gioso, unico nel suo genere, che fa di San Leo una vera "città d'arte". Da vedere la Pieve, il Duomo. La Torre campanaria e Convento di Sant'Igne e i numerosi palazzotti cinque-seicenteschi che si affacciano sulla piazza.
La Rocca di San Leo
Forse la più conosciuta e celebrata tra le fortezze del Montefeltro, la rocca di San Leo svetta, in posizione imprendibile, alla sommità di una cuspide rocciosa che sovrasta l'abitato omonimo e domina la valle del Marecchia. L'importante posizione politica e strategica del centro, nell'ambito di un territorio di confine lungamente frazionato e conteso, favorì la creazione di una piazzaforte tra le più importanti d'Italia, spesso riconosciuta come modello di inespugnabilità. I vantaggi del sito vennero sfruttati fin dal Medioevo, ma le forme dell'attuale struttura difensiva risalgono alla seconda metà del XV secolo, quando Federico da Montefeltro realizzò una serie di opere, forse solo in parte condizionate da precedenti interventi, cui quasi certamente sovraintese Francesco di Giorgio Martini.
La fortezza si articola su due livelli. In sommità si estende la compatta struttura di un mastio dalla forma allungata che si protende verso levante con profilo acuminato, mentre più in basso si trovano due torrioni collegati da una cortina dal profilo spezzato che danno luogo a una composizione di forme articolate e complesse, spesso in contrasto fra loro. Gli elementi a scarpa, le cornici e i modiglioni di coronamento sono elementi ricorrenti nel repertorio dell'architetto senese, che forse qui fu impegnato in una delle sue più precoci opere di fortificazione.
La cattedrale di San Leone
La Cattedrale di San Leone si erge su una protuberanza del masso leontino, luogo consacrato sin dall'era preistorica alla divinità. É il più alto esempio d'architettura medievale conservato nel Montefeltro e costituisce una delle più singolari testimonianze dell'architettura romanica dell'Italia centrale.
L'attuale edificio romanico-lombardo ingloba ed occulta i resti di una più antica fondazione religiosa, il Duomo altomedievale, costruito a ridosso del VII secolo, quando Montefeltro (San Leo), eretta a civitas, divenne sede di una nuova diocesi. Di questa prima chiesa rimangono numerosi frammenti scultorei, come i resti del ciborio dedicato a San Leone, alcuni capitelli con caratteristici motivi fitomorfici ed i leoni alati del protiro (dimezzati ed assemblati a sostenere una colonna della navata). Su una colonna addossata ad un pilastro è leggibile la data di consacrazione, 1173.